古人说“读万卷书，行万里路”，孔子治学的同时，还是想在政治舞台一展抱负，但是鲁国没有他发挥的空间，这里从上到下都是君不君臣不臣，不遵循礼制，与孔子理想背道而驰。于是孔子决定周游列国，寻找可以认同自己的地方。
卫国之行：君好利，臣好妒。
孔子到了卫国，寄居在弟子子路妻兄颜浊邹家里。卫灵公问孔子：“你在鲁国时所得的俸禄是多少啊？”孔子回答：“我的俸禄是六万小斗粟米。”于是为卫灵公也给了孔子六万小斗粟米。孔子在卫国住了不久，就有人在卫灵公那里说孔子的坏话，卫灵公便派公孙余假进进出出监视孔子，随时将孔子的动向禀报给自己。孔子害怕在卫国获罪，住了十个月之后，就离开了卫国。
孔子遂适卫，主于子路妻兄颜浊邹家。卫灵公问孔子：“居鲁得禄几何？”对曰：“奉粟六万。”卫人亦致粟六万。居顷之，或谮孔子于卫灵公。灵公使公孙余假一出一入。孔子恐获罪焉，居十月，去卫。——《史记·孔子世家》
孔子为什么会离开卫国呢？首先卫灵公关注的是孔子在鲁国的俸禄，证明这位君主的眼中只有利益，他认为只要给予利益就可留人才，实际上最重要的是对人才的信任；其次，卫灵公偏听偏信，轻信小人谗言对孔子产生了怀疑，在这样的君主身边做事，随时随地都要为自身的安危担忧，孔子不走更待何时呢？
孔子状类阳虎，拘焉五日……匡人拘孔子益急，弟子惧。——《史记·孔子世家》
孔子本来是准备到陈国去的，但在途中经过了卫国的匡邑，因为孔子的长相类似于阳虎，而鲁国的阳虎曾经践踏过匡邑人，所以匡邑人把孔子扣押起来，孔子面临人生一次非常大的危机。孔子的学生们都很为孔子的安危担心，但孔子说：“自从周文王死了以后，周代礼乐制度不都保存在我这里吗？如果老天爷要让周代的礼乐制度丧失殆尽，就不会让我掌握这些东西；如果老天爷不会让周代的礼乐制度丧失，那么匡邑人又怎能拿我怎么样呢？”但凭借这番说辞是无法从匡邑脱身的，后来孔子让一个学生去给卫国的宁武子做家臣，然后才得以离开匡邑。
孔子使从者为宁武子臣于卫，然后得去。——《史记·孔子世家》
这位宁武子是什么样的人呢？史料里关于他的记载并不多，但是他能让孔子脱困，就足以说明他在卫国的影响力。
子曰:“宁武子，邦有道，则知;邦无道，则愚”。——《论语．公冶长》
国家有道的时候，他就发挥自己的才能，是国家的栋梁之材；国家无道的时候，他就变得很蠢笨，让人忽略它的存在。这样的人富有智慧，懂得保护自己，因此才能历风浪而不忘初心，临逆境而独善其身。
南子之会：无奈之举，有意之为。卫灵公夫人叫南子，他派人对孔子说：“四方各国来到卫国的名人，凡是想和我们国君称兄道弟友好相处的，都一定要见过南子妇人，现在她也想见见你。”孔子赶紧推辞，但谢绝不了，无可奈何下，只好去见南子。
南子坐在细葛巾的帷帐后面，孔子进门后就向着北面叩头，南子也在帷帐后面回拜，他身上佩戴的玉器相击后发出了清脆悦耳的声音。孔子回来以后，对他的学生们说：“我本不想去见她，既然已经去了，就要按照礼节行事。”子路听了孔子回答，仍然很不高兴，孔子就发誓说：“如果我说的不实，天将抛弃我，天将抛弃我！”
孔子曰：“吾乡为弗见，见之礼答焉。”子路不说。孔子矢之曰：“予所不者，天厌之！天厌之！”——《史记·孔子世家》
孔子又在卫国住了一个多月以后，有一天卫灵公和南子同坐一辆车出行，让孔子坐在副车上，大摇大摆的走在闹市。孔子说：“我还没见过爱好道德，就像爱好女色那样的人。”因此感到非常羞愧，于是就离开了卫国，到了曹国。在曹国的经历，孔子究竟经历了什么，《史记·孔子世家》里并没详细记录，基本上一带而过。
宋国：殷商后裔，非礼之邦。孔子离开曹国，又到了宋国，曾在大树下面演习所学过的礼仪，宋国的司马桓魋想杀掉孔子，就派人先把那棵大树砍掉，孔子只好赶快离开宋国。人家砍掉了一棵大树，孔子就要赶紧逃亡，这是为什么呢？表面上看是宋国不遵守礼乐，同时威胁到了孔子的生命安全，孔子自然就没有办法在宋国继续待下去。从深层意义上说，宋国是殷商后裔，与周王室有着血海深愁，他们怎么能接受孔子所推崇的周礼呢？
孔子去曹适宋，与弟子习礼大树下。宋司马桓魋欲杀孔子，拔其树。孔子去。弟子曰：“可以速矣。”孔子曰：“天生德于予，桓魋其如予何！”——《史记·孔子世家》
孔子的弟子们都说：“我们走快一点吧！”孔子说：“老天爷把道德品格给了我，那个桓魋又能把我怎么样呢？”实际上，孔子对这件事看得很清楚，砍大树就是一种警告，如果要杀人就不会这么周折了。孔子是胸有成竹，因此才能淡定自若。
颠沛流离：落魄的圣人，不得志的君主。尽管说的轻松，但实际上却很狼狈。孔子到达郑国的时候，跟自己的学生走散了，他孤零零的一个人站在郑国的东门口。
孔子适郑，与弟子相失，孔子独立郭东门。——《史记·孔子世家》
郑国有人看到了孔子，就对子贡说：“东门口有个人，他的头有点像唐尧，他的脖子有点像皋陶，他的肩膀有点像子产，但是他的腰部以下比夏禹短三寸。他有气无力的样子活像是一条丧家之犬。”后来子贡找到了孔子，把那个郑国人所说的话告诉了他。孔子听了以后满面笑容的说：“他所描述我的形象，不完全对。但说我像条丧家犬，真是对极了，对极了！”
孔子到了陈国，寄居在司城贞子家里。陈国是个小国，又碰上了晋国和楚国争霸，因此他们轮流来攻打陈国。后来吴国也来侵犯陈国，陈国更是经常挨打。孔子在陈国待的很不如意，他说：“回国吧！回国吧！就在家乡的学生们，志向远大，很有进取心，还保持着本始的善性。”
过蒲，会公叔氏以蒲畔，蒲人止孔子。弟子有公良孺者，以私车五乘从孔子。其为人长贤，有勇力，谓曰：“吾昔从夫子遇难于匡，今又遇难于此，命也已。吾与夫子再罹难，宁斗而死。”斗甚疾。蒲人惧，谓孔子曰：“茍毋适卫，吾出子。”与之盟，出孔子东门。孔子遂适卫。子贡曰：“盟可负邪？”孔子曰：“要盟也，神不听。”——《史记·孔子世家》
于是孔子离开陈国，经过蒲这个地方的时候，刚好碰到公叔氏在蒲地造反，蒲地的人因此不让孔子离开。孔子有个学生叫公良孺，带了五辆车跟随孔子，他自己长的人高马大、孔武有力，他对孔子说：“老师，以前我们在匡地遇难，现在又在这里遇难，难道这就是命运吗？我看不如和他们拼个你死我活，杀出一条血路来！”公良孺十分勇猛，蒲地人害怕了，他们对孔子说：“只要你不到卫国去，我们就释放你！”孔子就和他们订立了盟约，他们才放孔子出了东门。可以孔子违背了诺言，离开后就到了卫国，子贡问：“师傅，盟约可以违背吗？”孔子说：“被迫订立的盟约，是不作数的！”
卫灵公听说孔子回来了，很高兴，马上但郊外去迎接孔子，并问孔子说：“蒲地可以讨伐吗？”孔子回答：“完全可以。”卫灵公说：“我手下的那帮大夫都认为不能去讨伐，现在的蒲地，是卫国用来防御晋国和楚国的，我们去攻打它，恐怕不太好。”孔子说：“蒲地的男人宁可死也不改变自己的意志，女人也决心保卫卫国的边境，我们所讨伐的只不过是公叔氏等四五个叛贼罢了。”卫灵公听了以后说：“你讲的很好！”但是仍然没有讨伐蒲地。
灵公老，怠于政，不用孔子。孔子喟然叹曰：“茍有用我者，朞月而已，三年有成。”孔子行。——《史记·孔子世家》
卫灵公年纪大了，懒得过问政事，因此就不再重用孔子。孔子知道自己在卫国没有机会，就叹了口气说：“如果有人用我，保证一年初见成效，三年大功告成。”实际上这句话是说给卫灵公听的，他只是想告诉卫灵公，只要任用自己主政，不需要太久的时间，自己就可以为卫国带来很大的改变。但这些话并没有改变卫灵公的想法，卫灵公一次在和孔子交谈时，向孔子请教行军打仗的事情，孔子说：“关于祭祀的礼仪，我很清楚，但是关于行军打仗的事情，我还没有学过。”第二天，卫灵公在和孔子交谈的时候，看到大雁从头上飞过，立即抬头去看，心思根本就不在孔子身上。孔子知道自己已经不用在卫国继续停留了，于是孔子又离开卫国继续上路。
楚地：子西的论断，楚王的自卑。孔子到了楚国的时候，楚昭王准备把有民户的富庶之地七百里封给孔子。楚国的令尹子西劝诫说：“大王派到诸侯国去的使者里面，有子贡一样善于外交辞令的吗？”楚昭王说：“没有。”子西又问：“大王的大臣里有像颜回这样德才兼备的吗？”楚昭王说：“也没有。”子西再问：“大王手下的将帅里，有像子路这样勇猛的吗？”楚昭王还是说：“没有。”子西又问：“大王的地方官里有没有像宰予这样能干的吗？”楚昭王仍然说：“没有。”子西接着说：“楚国祖先受封于周，当时的封地不过五十里。孔子如今遵循三皇五帝的遗训，发扬了周公的德业，大王如果用他，那么楚国的子孙万代还能一直享有这方圆几千里大的地方吗？当初周文王和周武王在镐地，仅仅是百里大小的国君，最后都能一统天下。现在孔子要是得到了七百里的土地，加上他有一批能干的学生辅佐，那对于楚国绝对不是什么好事！”
昭王将以书社地七百里封孔子。楚令尹子西曰：“王之使使诸侯有如子贡者乎？”曰：“无有。”“王之辅相有如颜回者乎？”曰：“无有。”“王之将率有如子路者乎？”曰：“无有。”“王之官尹有如宰予者乎？”曰：“无有。”“且楚之祖封于周，号为子男五十里。今孔丘述三五之法，明周召之业，王若用之，则楚安得世世堂堂方数千里乎？夫文王在丰，武王在镐，百里之君卒王天下。今孔丘得据土壤，贤弟子为佐，非楚之福也。”昭王乃止。其秋，楚昭王卒于城父。——《史记·孔子世家》
楚昭王知道子西是在提醒他，孔子有能力是事实，但是能不能为己所用，用后能不能驾驭又是另外一回事了。楚昭王权衡利弊以后，打消了原来的想法，当然他也没有机会做出改变了，因为这年秋天，楚昭王就死在了城父。
孔子在离开鲁国十四年后，又回到了自己的故乡，此时的国君鲁哀公向孔子请教如何治国，执政的季康子也向孔子请教，他们不过是做个姿态，尽管他们表面上认同孔子的说法，实际上却一直没有重用孔子。孔子也没有伸手要官，他回到故乡的目的不是为了入仕，而是为了治学教化世人。
